Humm je pense qu'avec un 500D et son capteur 15Mp il est préférable de l'associé à une optique de qualité le 18-200 selon les dire est pas mauvais dans sa gamme et permet de shooter quasi tout ce qui passe.
Je pense qu'il vaut mieux privilégier un peu la qualité que le range quite à faire du recadrage.
Dans le même genre en glannant maintenant les info sur les objo sur le forum j'ai fait peu d'erreur d'achat pour le moment.
Je n'ai eu que deux erreurs avant que je ne connaisse le forum je précise :
1) achat du double kit + grip 350D ( 18-55 + 55-200 + grip )
2) l'achat en occasion du 17-85 IS qui dans l'ensemble donne de photos correct mais sans plus, elles manquent de piqué et de profondeur etc etc

Depuis j'ai acquis le 17-40 F4L + 50 1.8 + 70-200 2.8 L IS + 24-70 2.8L

Dernier objo que je vise sera certainement le 100 macro 2.8 USM mais en aurais-je vraiment l'utilité ? Là un ami me le prête pour 15 jours comme cela je me ferai une bonne idée ^^ mais je dois reconnaître qu'il est super agréable à utiliser. je dois encore voir ce qu'il donne en portrait sur le 5D²

Bref le conseilleur n'étant pas l'acheteur le mieux je pense est de pouvoir tester le produit en condition réelle. Essaye de voir si tu ne peux pas louer le matériel désiré normalement si le magasin est règlo, il ne te fera pas payer la location dans le cas où tu achètes le produit ( voir doubleyoubxl ) j'aime bien ce principe