Je suis d'accord avec toi concernant le 85mm et donc encore plus avec le 100mm si c'est en interieur en APS-C tu seras beaucoup trop long.
Déjà que le 50mm sur mon 30D je le trouve long ... au passage au 5DMKII je retrouve un 50mm plus pratique, plus ouvert et je m'amuse beaucoup avec depuis c'est pour ca que je te conseille de regardais du cotés des 35mm et/ou 28mm ce qui te donne des 55mm et 45mm sur ton 550D.
Le plus simple sachant tu as le 17-55 serai de voir sur quelle focal tu te trouves le plus souvent.

Sinon pour le 60mm macro, tu resteras à 2.8 ok mais la tu t'ouvriras vers d'autre possibilité de photo le rapport 1:1 et les joies de la macro, étant un grand passionné d'insecte et de photos macro je ne peux que te conseiller ce choix mais ça reste une pratique qui demande du temps et de l'apprentissage donc si les 1ers shoot ne sont pas superbes il ne faut pas baisser les bras.

Seb