Le 17-55 me semble être le meilleur candidat dans ton cahier des charges. Agréable et performant, je tiens quand même à te prévenir de son poids, environ 650g, ça commence à être un beau bébé. Cependant, la prise en main est plutôt ergonomique et la masse assez équilibrée avec un 7D. Il mérite d'être équipé de son pare-soleil, qui protège un peu sa belle frontale et lui épargne les reflets rasants même en intérieur, donc, de meilleurs contrastes et moins de flare. Moi je le mets tout le temps.

Le trou entre 55 et 90, ma foi... tu vas mettre quoi, le 60 macro? trop proche du 55 et f/2.8 aussi, le 85? Très proche du 90 et certes plus lumineux et rapide en af... Après tu as le 100 f/2, proche aussi et qui ne bouche plus de trou... Et le 70-200 f/4 IS que je trouve très bien, mais qui sera lourd comme un 70-300 "amateur"... Bref, je crois que tu vas devoir bouger...

Au passage, je me fais vil tentateur, si tu te fais un peu les muscles, le 70-200 f/4 IS est excellent sur 7D et comble nombre de besoins en portrait, sport, proxy de bestioles... La qualité est bien meilleure que sur ton ex 70-300, vraiment aucun rapport et la stab redoutable plus le poids contenu en font un outil très maniable sur 7D...

Pour le flash, c'est un choix, il faudra alors envisager des focales fixes lumineuses pour certains cas extrêmes, sur 7D, j'aime bien les petits USM pas trop chers mais bons, 28 f/1.8-50 f/1.4-85 f/1.8-100 f/2.
Et c'est quand même dommage de se passer des avantages du flash, bien dosé, ça le fait. Un petit 430 EX, en seconde main, c'est abordable, assez puissant, orientable et on ne le monte que si besoin...

Parce que le flash du boîtier, c'est assez beurk, même si on y arrive en le jugulant au max et en l'utilisant pour faire un peu de remplissage en dépannage, m'enfin, ça reste "signé" et "fromager"...

Donc à voir, mais à ta place, je resterais sur 17-55 + 90 macro, ou alors je remplacerais le 90 par un 85 f/1.8 ou 100 f/2, pour commencer. Donc le zoom plus une fixe entre 85 et 100... Mais avec une préférence pour la solution la plus économique, soit, rester sur le couple 17-55+90. Et un flash pour les cas désespérés...

Ensuite, j'étudierais mes besoins pour savoir si j'ai un manque en focales fixes lumineuses et je statuerais sur l'acquisition d'un 28 f/1.8 ou d'un 50 f/1.4.