expérience perso en 400D /40 D :
50 1.8 : petit léger, pas mal mais trop court pour du portrait
100 macro : bien pour du portrait, pour du "plan américain", il faut commencer à reculer.
135 : tip top, costaud mais uniquement pour faire du portrait serré car sinon il va te falloir beaucoup de recul.
Mon 24-105 me dépanne reste très polyvalent mais il est un peu juste quand la lumière vient à manquer

Du coup, je réfléchis au 85 1.8 qui est un bon compromis.