L'ancien Tamron 70-200 est plutôt intéressant optiquement, mais lourd, non stabilisé et surtout un poil en retrait niveau réactivité de la motorisation AF, donc plus délicat à maîtriser quand on manque d'expérience. A toi de voir si tu sauras anticiper les vitesses de sécurité assurant une bonne netteté et si tu sauras anticiper les situations où le sujet bouge trop et que l'AF a du mal à le suivre. Si tu recherches la profondeur de champ, alors le trépied sera obligatoire dès que tu passes sous la vitesse minimale assurant une netteté suffisante.

Le 55-250 STM IS est très bien optiquement, mais plus limité en allonge et uniquement réservé aux aps-c, alors que le 70-300 VC pourra être conservé quel que soit ton prochain boîtier et son format. Vu l'écart de prix assez faible, autant rester sur le plus pérenne. Le 55-250 STM a une motorisation correcte, mais le Tamron est plus "véloce".

L'ouverture "glissante" est certes un compromis, mais de 70 à 200mm on ne glisse que de f/4 à f/5, soit trois fois rien comparé à par exemple un 70-200 f/4 IS. D'autant que sur cette plage, il est quasiment aussi bon, pour moins cher, avec un AF et une stabilisation comparables.

Pour tes questions sur l'ouverture et les conditions de luminosité, voire la stab, à un débutant en longues focales, sur un capteur dense et avec le coefficient de 1.6 aps-c, je recommande toujours la stab, même avec une bonne lumière.

En soirée avec un peu d'application tu devrais parvenir à faire des choses, mais au pire tu as ton 17-50 qui est à f/2.8 et VC, avec des focales plus adaptées aux sujets proches.

Bref, je reste sur l'idée du 70-300 VC et au pire quand tu auras plus de sous, si tu veux vraiment faire du portrait volé/spontané en soirée, avec un peu d'allonge, alors, il te restera des sous pour envisager un 85 f/1.8, plus adapté au portrait et aux faibles luminosités et ce quels que soient le boîtier et son format.

Mon humble avis, mais les autres auront peut-être d'autres arguments à faire valoir!

PS: Cela dit, en faible lumière et avec des sujets très remuants, ou avec des sujets très remuants même en bonne lumière, la stab n'est pas apte à compenser, elle ne compense que le tremblement du photographe, pas les mouvements du sujet. Là selon le cas, il faudra concilier ouverture et vitesse.
En revanche, à main levée, avec un sujet statique la stab permet d'abaisser la vitesse et/ou les isos et/ou de fermer le diaphragme pour étendre la profondeur de champ sans trépied.