J'ai un 400D aussi avec le 50mm f1/8 qui du coup est un petit 80 mm... J'adore cet objectif qui a beaucoup de piqué, qui est si lumineux et...si peu cher (mais dont l'autofocus rame un peu en basse lumière, c'est vrai) !
Le 85 mm f1/8 ne va pas te limiter au portrait sauf...à longue distance parce qu'avec le 400 D, ce sera plutôt un 120 mm et quelque chose ! Pas très pratique en intérieur (intérèt principal du f1/8) pour faire du portrait.
Pourquoi ne pas envisager plutôt le 50mm f1/8 plus un 28 ou 30 mm très lumineux ou alors juste le 50 mm f1/4 (mais il faut quand même un certain recul avec un 50 mm monté sur un 400D).

Pour finir, même si le 18-55 est un peu mollasson, ce n'est pas si cata que ça.