Après quelques recherches sur le net (je compte investir dans un de ces objos)

le 300 avec Tc 1,4 donne un 420 f/5,6, tu gardes l'AF, et le piqué est très proche d'un 400 f/5,6, la stab en moins (il est moins bon sur les bords, mais très proche au centre il me semble), tu as l'avantage de l'IS, et de la modularité (300 f/4 ou 420 f/5,6), ok, il faut démonter l'objectif pour l'obtenir, mais c'est mieux que rien du tout, surtout si tu as besoin d'une ouverture un peu plus grande, quitte à cropper un peu.
Le 400 supporte le tc x1,4 et devient un 640 f/8. Tu perds l'AF (sauf sur les 1D), mais ça peut dépanner en focus manuel.

Moi, c'est l'affaire intéressante qui se présentera qui décidera pour moi.
J'ai plutôt un faible pour le couple 300 + Tc x1,4, mais s'il s'avère que je trouve un bon 400 à pas trop cher, je ne crache pas dessus.