Pour le portrait, je ne saurais que de rajouter à tes objectif un 50mm à focale fixe (en version f/1.8 ou f/1.4 selon ton budget !). Tu auras un superbe objectif avec une très bonne qualité (et pas cher comparé aux prix des zoom) pour couvrir ce côté de ton utilisation de la photo.

Le 70-300, je ne le connais pas, mais j'ai eut une très bonne expérience du 70-200 f/4. (Environ 600 euros). Il fait vraiment de beau portraits et de loin avec un très bon piqué. Tu aurais le choix en fonction du style de reportage que tu recherches. Mais ton 18-55 couvre déjà pas mal de choses pour la vie de tous les jours.

Par ailleurs, ce n'est pas gênant si tu ne commences pas à 55 en focale. Le trou entre 55 et 70 n'est pas important et pas du tout discriminatoire. Ne te fixe donc pas forcément à une focale qui commence là où s'arrête celle du kit.