Pour ce que n'en connais... j'ai utilisé longuement les 60/2,8 macro , 100/2, 85/1,8, le 100 macro L, 50/3,5 macro et j'en passe...

1. Pour la macro, peu importe l'optique concernant le grandissement. Elles offrent pratiquement toutes le 1/1.
Seule change la distance de prise de vue. En effet, je crois que cela a souvent été rappelé, 1/1 signifie qu'un objet de la taille du capteur est rendu à 100% lorsque la mise au point équivaut au double de la focale à partir du centre optique.
Si donc la mise au point sur l'infini d'un 60mm met le centre optique à 60mm du plan du capteur, la mise au point à 100% (1/1) met le capteur et l'objet à 120 mm (2 x 60) du centre optique (il est en général à hauteur du diaphragme) (corrigez-moi si je me trompe, c'est de mémoire )
Pour le choix de l'optique il faut juste considérer à quelle distance on désire travailler en 1/1 en fonction du sujet. Je rappelle que Canon vient de sortir un 35mm macro!!! Très pratique pour la repro en intérieur, par exemple. Ce qui veut dire qu'une optique macro n'est pas nécessairement longue.

2. Pour le portrait, comme dit plus haut, peut importe l'optique. Et la déformation, c'est de la vaste foutaise. On peut très bien faire du portrait au 35mm sans problème. Le 60 macro est parfait pour ça. Le trop de piqué se corrige sans problème, si nécessaire. Mieux vaut trop que trop peu.
Cela dit, le 85/1,8 est un merveilleux objectif portrait, le 100/2 également. Lumineux, beau bokeh, mais manque de recul en intérieur sur APS-c. J'ai fait un reportage de mariage avec beaucoup de portraits au 100/2. Tout le monde n'aime pas les cadrages front/menton.

Perso, j'ai échangé mes 60 macro et 100/2 contre un 100 L plus cher pour gagner de la place dans mon fourre-tout.
Autre avantage, la distance de prise de vue pour les insectes est plus pratique avec un 100. Super optique.
En macro extérieur, que des avantages.

Inconvénients, le 100 macro est trop long en intérieur.
Pour le portrait, le 100/2 est beaucoup plus flatteur.

On le dit souvent sur le forum, l'optique polyvalente n'existe pas.

Si ton budget est serré, le 60 est un très bon choix. Mais pourquoi pas le 100 macro non L.