Je possède le 60mm sur un 450D. La qualité optique est vraiment irréprochable aussi bien pour la macro et pour le portrait. J'ai eu l'occasion d'essayer le 100 macro plusieurs fois . Au final je trouve le 60mm plus facile à utiliser cependant le bokeh du 100 mm est un cran au dessus.
Pour la distance entre toi et le sujet il n'y a pas tant de différence que ça.
en effet:

le 100mm Distance Rapport 1:1 0,31 m et 0.12 de longueur soit le bout de l'objo à 0.19 m du sujet
le 60 mm Distance Rapport 1:1 0,20 m et 0.07 de longueur soit le bout de l'objo à 0.13 m du sujet


Pour ton 50 1.8 j'ai pas trop d'avis, c'est vrai qu'avec un 60 mm tu risques de plus trop t'en servir .
A+