ma soeur utilise le 100mm f2 pour du portrait de comédiens (pour leurs présentations) ce qui constitue sa principale activité photo, et ça marche plutôt pas mal.

Elle shoote en extérieur, souvent dans la rue, les parcs, etc.. afin de varier les lumières, ambiances, décors etc... de façon plus naturelle.

Par contre, pour faire du portrait de rue, shootant des inconnus, même avec un 100mm, j'ai peur que ce soit pas très adapté...

Pour des photos "volées", je verrais deux posibilités:

soit un objo plus grand angle, style 50 ou 35mm et on photographie sans viser directement la personne, soit un télé bien plus long, afin de choper la personne de loin, sans être dans son champ visuel. Avec une focale entre 85 et 200mm, t'as plutôt intérêt à avoir un sujet coopératif, ou ça peut faire des étincelles