yoshiyo, ton problème tel que tu l'as énoncé n'a pas de solution j'ai l'impression !

Sur 50D avec un 100mm tu cadreras l'équivalent d'un 160mm en FF donc à 2-3m de ton modèle tu ne cadreras que la tête, pas le buste, tu seras obligé de reculer.
Mais le 60 f2.8 ne te donnera pas le même rendu d'image en terme de flous d'arrière plan, aspect assez important en portrait.
voici un exemple de ce que je veux dire :


Le 60 ne fait pas double emploi avec le 17-55 pour l'usage macro, pour l'usage portrait oui il fait double emploi.

Bon choix !