alors il n'y a pas que l'écran orientable de différent entre le 550D et le 600D.
le 600D s'est vue doté d'une panoplie de modes automatiques de prises de vues en plus et les algorithmes et réglages de bases effectués pour sortir les photos en JPG ont été revues aussi... d'ailleurs à ce niveau le 600d fait mieux que le 7D... mais bon quel intérêt d'avoir un 7d pour faire des photos en jpg me direz vous...
en gros à part l'écran, les différences sont plus esthétiques et cosmétiques et n'apportent rien à un amateur/confirmé/expert/pro.

pour les 2 objectifs 55-250... vu que la qualité optique est pour ainsi dire la même entre les 2 versions... autant prendre la moins chère des 2. pas la peine de commencer à trembler des genoux et d'en rêver la nuit...

comme l'a dit fredo, il n'est point obligatoire d'avoir une forte ouverture pour avoir un beau bokeh... puisque d'autres paramètres entre en jeu.
après tout dépend si tu souhaite vraiment dissocier le sujet de l'arrière/avant plan.

prend déjà le boitier, le 18-55is, le 55-250. le(s) livre(s).
lit une fois en entier le livre de canon sur le 600d, tu ne comprendra pas tout à la première lecture, mais certains concepts sont déjà grossièrement expliqués dedans, cela te permettra de te familiariser, et de voir ce que ton boitier sais faire.
ensuite lire d'autres livres, et quand tu aura déjà un peu utilisé ton boitier, relire le manuel une seconde fois, de façon plus attentive, notamment sur l'autofocus et sur la cellule d'exposition.

le 50 f/1.8 II ou le 50 f/1.4 sont d'excellents objectifs, avec une qualité très nettement supérieure à celle du 18-55, et pour cause... aucun zoom n'égale la qualité optique d'un objectif à focale fixe, c'est un fait, donc inutile de te poser des questions là dessus... le 18-55 reste un bon choix pour débuter.
le 50 sera un bon complément à tes 2 objectifs, mais lui nécessitera tout un apprentissage spécifique, car il ne s'approche pas et ne s'appréhende pas de la même façon qu'un zoom, car cela va à l'encontre de ce que tu as l'habitude de faire avec un compact.
le 50 sera par contre redoutable pour de magnifiques portraits en buste, mais comme déjà dit, une fois que tu auras appris à maitriser la bête.
donc achète déjà les 2 objectifs, si vraiment tu as le budget pour, le 50, sinon attend un peu pour le 50, mais achète le, car seule les focales fixes te feront réellement progressé, et ce même avec tes zooms.