Le 400mm est plus polyvalent .. et le bokeh du 400mm a toujours été à mes yeux celui qui donne le meilleur flou d'arrière plan... le TC1.4 fonctionne très fort et le TC2 fonctionne encore fort y compris à pleine ouverture.
Par contre je conseilles l'usage de TC III et non TC II, la différence en terme d'AF est notable

Le faite qu'il offre le F2.8 et une map plus courte le rend plus polyvalent que le 500mm (il peut servir dans des conditions de lumière qui sont plus difficiles)
Le 300mm F2.8 II est également une option lorsqu'on veut quand même une focale honorable et qu'on ne souhaite pas trop perdre en encombrement / poids / prix / maniabilité, mais là cela dépend des sujets, si on est souvent un peu court ou pas.
Si on bosse souvent entre 400mm et 700mm, un 300mm peut s'avérer insuffisant

Personnellement j'ai longtemps hésité entre 500mm et 400mm et j'ai pris le 400mm et je ne suis pas déçu ... A l'époque des versions I la différence de poids ne m'aurait jamais fait prendre le 400mm (5.4kg me paraissant juste bien trop lourd), mais depuis qu'il pèse à quelque chose près le poids du 500mm beaucoup on choisi le 400mm, donc personnellement dans ce choix prends le 400mm, c'est une focale superlative qui en fait rêver plus d'un

Evidemment cela reste une focale imposante qui n'a pas la même maniabilité que ce qu'on est habitué à utiliser avant un tel achat, mais en affût avec un trépied et une tête pendulaire, on a là un vrai bel outil photographique