pour ce qui est des filtres je dirais comme les autres... c'est clairement pas prioritaire, surtout que la plupart des personnes font l'erreur d'acheter des filtres au rabais pensant pouvoir économiser sur cela...
grave erreur. des bons filtres, il n'y a pas de mystère, c'est cher... et il en faut différents car il y a peu de chances que tous tes objectifs, ou même que quelques uns seulement aient le même diamètre de sortie... à 100€ mini le filtre pour avoir quelque chose de convenable... ça peut très vite faire très cher dans le budget.

De plus, on trouve des éléments plus indispensables pour les objectifs... les pare-soleils... les canon (exception faite des séries L) sont tous fournis sans... il faut donc penser à cela dans le budget et c'est triste mais ils sont chers ces vulgaires bouts de plastiques... remarques ils sont moins chers sur la bay mais quand même...

Le flash... pas indispensable, ou dépend des circonstances... et surtout pas prioritaire.

Le 50mm cadrera à 80mm sur ton boitier... c'est une focale intéressante pour faire des portraits en buste à 2m du sujet, qui est le minimum syndical pour éviter la déformation des perspectives.

Le 100 2.8 ouvre largement suffisamment. La majorité des clichés que j'ai pris avec un 50 1.2 sont tous en 2.8, et même en intérieur, pas une seule floue, avec des vitesse élevées, et un éclairage pas intéressant, ce qui prouve que dans la plupart des cas c'est amplement suffisant... et détail important le 100 2.8 existe avec IS bon d'accord c'est un 100 f/2.8 L IS USM Macro mais bon...
Cependant il te permettra de faire des portraits serrés, où il faudra avoir du recul.

Le 85 est intéressant pour faire du portrait, et pourrait bien compléter ton tamron, vu qu'il ne recouvre pas ton tamron qui de toute façon ouvre déjà à 2.8. Descendre à 1.4... n'est pas fondamental dans ces circonstances.
Le mieux serait que tu puisse essayer un 50 1.4/1.8 et un 85 1.8 que tu puisse te décider, ou même éventuellement un 100 f2.8.