peut être avec virtual Dj pour enchainer les vidéos avec une playlist mais ne fonctionne pas pour les *.EXE
VIRTUAL DJ SOFTWARE - Comparison

Sinon tu as le planificateur de tâche pour lancer automatiquement à une certaine heure un éxécutable ou un fichier de commande.
dans un fichier *.bat tu peut gérer l'enchainement avec une pause voir une temporisation
voir avec un script power shell
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