Avec le format jpeg 2000, c'est possible.
Cepandant, lors de l'enregistrement en jpeg, la fenetre de photoshop te donne une estimation de la taille.

Sinon, l'option enregistrer pour le web permet de le faire. Il faut cliquer sur la flèche à droite de paramètres prédefinis puis sur optimiser la taille de fichier.
Je suppose qu'en faisant un script, tu peux automatiser cette tache.