Je les classe par année et événement (ou thème si la date importe peu). Par exemple :
2008-06-16_Communion Nicolas
2008-04-13_Reportage Le Mans
2008_Macros

Je n'utilise pas de logiciel de classement parce que c'est du travail de mettre des mots clés, et rien ne me dit que dans 10 ans j'aurai toujours un logiciel pour relire les bases de données propriétaires utilisées. J'avais envisagé de développer mon propre système, comme ça je maîtrise les formats et peux éventuellement les migrer vers un nouveau système, mais j'ai manqué de temps (et de courage?).
Mais c'est vrai que parfois (rarement?) c'est problématique, par exemple pour rechercher toutes les photos d'une personne sur 10 ans, comme cela m'est arrivé récemment.