Si ça peut t'aider...

As-tu essayé de ne mettre seulement que des RAWs (.CR2) dans un répertoire puis de te déplacer dans celui-ci via DPP ?
En ayant bien valider dans les options de DPP le fait de pouvoir visionner à la fois les CR2 et les JPEG.
S'ils ne sont reconnu, tu devrais avoir une vignette grisée avec une croix dessus.

Ou bien en direct, à partir de Windows sur un fichier .CR2, clic droit sur le fichier => Ovrir avec => choisir DPP

Si ça marche pas, je pencherais à un soucis avec l'install ou la mise à jour, donc à refaire.