Ça dépend du type de portait que tu aimes. Serré ou pas...
Avec le 100mm ça rend plus des portaits forts, plus facile de faire passer des émotions puisque chaque expression du visage est amplifiée. Mais le 50mm permet lui des portaits plus contemplatifs avec une arrière plan, un bokeh bien dessiné et une composition forte

Moi je suis d'avis que prendre un zoom plus grand a 1000€ ne serai pas une si bonne idée. Je maintiens plusieurs focales fixes pour palier ton manque d'ouverture au dessus de 50mm. Pourquoi pas le 135mm canon ou le 85 ? Le 100mm aussi est bien mais je doute de l'utilité du macro, puis le 100 est beaucoup plus cher que le 85mm